在北京时间9月21日，卡怀·莱昂纳德被交易至多伦多猛龙队的消息曝光。据知名记者Marc Stein与Jake Fischer的报道，此次交易的根本原因在于快船管理层拒绝为莱昂纳德续签合约。莱昂纳德与猛龙目前正在积极商讨续约事宜，预计将签下为期两年、总额超过1.25亿美元的大合同。快船在今年夏天明确表示不会为莱昂纳德提供这份顶薪续约协议。根据记者Brett Siegel的的进一步消息，莱昂纳德的经纪团队曾向快船提出续约请求，但经过管理层评估后，快船决定不予续约。最终，莱昂纳德主动要求交易，并将目的地锁定为猛龙与马刺，然而由于马刺并未表现出兴趣，其最终选择自然而然落在了猛龙身上。

莱昂纳德虽然剩下的合同还有最后一年的5030万美元，但在被交易至猛龙后，依照劳资协议，他有可能与猛龙达成最高可保留的为期两年的续约合同，双方的谈判已经进入了深入阶段，并预计在九月底之前能达成一致。猛龙和莱昂纳德需要在9月28日魁北克城的媒体日之前完成续约。为了帮助交易成功，莱昂纳德甚至自愿放弃了745万美元的交易保障金，这一牺牲缓解了猛龙的工资帽压力，是交易能够成行的重要因素。

莱昂纳德如今35岁，且在快船效力的7个赛季中出场次数较少，膝伤问题的隐患始终存在。尽管他在上赛季依然出战了65场比赛，场均可以贡献27.9分、6.4个篮板、3.6次助攻和1.9次抢断，并入选最佳二阵，快船管理层却依然对续约持谨慎态度，不愿将重金投入到一位年过35的老将身上。反观猛龙，则希望通过引入莱昂纳德，借助巴恩斯与巴雷特等人才，再次向NBA总冠军发起冲击，力求重现2019年夺鼎的辉煌。